Ujian MID Semester Kimia Organik II

1.       Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Ester merupakan  yang dibentuk gugus alkoksi dan asil merupakan salah satu kelas senyawa organic yang sangat berguna, dapat diubah melalui beberapa proses menjadi aneka ragam senyawa lain.

 Amida dapat dibuat dengan mereaksikan amonia dengan metil ester asam lemak yang menghasilkan amida primer.

                                         C₆H₅COOCH₃   + NH₃ àC₆H₅CONH₂ + CH₃OH

dengan didapatkannya amida dengan mereaksikan amonia dengan metil ester asam lemak,

dapat diperoleh benzoil khlorida dari reaksi asam benzoate.

Sehingga amida yang diperoleh harus dihidrolisis terlebih dahulu untuk memperoleh asam benzoate,

                                         C₆H₅CONH₂ + H₂O àC₆H₅COOH + NH₃

Dengan didapatkannya asam benzoate, maka benzoil khlorida dapat diperoleh dari reaksi asam benzoate dengan tionil khlorida

2.      Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Benzoil klorida merupakan cairan yang tak berwarna dan berkabut dengan bau yang menusuk

Senyawa benzoil klorida dapat digunakan sebagai bahan kimia dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida dan resin.

 Benzil klorida adalah prekursor benzil ester yang digunakan sebagai plasticizer, penyedap, dan parfum. Asam fenilasetat, prekursor untuk obat-obatan, muncul melalui benzil sianida, yang dihasilkan oleh pengobatan benzil klorida dengan natrium sianida. Garam amonium kuartener, digunakan sebagai surfaktan, yang mudah dibentuk oleh alkilasi amina tersier dengan benzil klorida.
Dalam sintesis organik, benzil klorida digunakan untuk pengenalan kelompok benzil untuk melindungi alkohol, yang menghasilkan eter benzil yang sesuai, dan asam karboksilat, ester menghasilkan benzil yang sesuai. Asam benzoat (C6H5COOH) dapat dibuat dengan oksidasi benzil klorida dalam kehadiran alkali KMnO4
C6H5CH2Cl KOH + 2 + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O

2.       Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan

                         

Asam benzoate  C₆H₅COOH  merupakan padatan Kristal berwarna putih dan merupakan turunan asam karboksilat aromatic yang paling sederhana.

Terdapat beberapa  turunan asam benzoate yang sering digunakan, yaitu :

1.   1.    Natrium benzoate

    Biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng

 

2.      2. Metal salisilat

    Komponen utama obat gosok atau minyak angin

 

3.      3. Parasetamol ( asetaminofen )

     Hampir semua obat menggunakan zat aktif parasetamol, penggunaan parasetamol berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

 

4.    4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

                 

Biodegradasi  adalh  proses mineralisasi suatu senyawa menjadi senyawa yang lebih sederhana, seperti  H₂O, HN0_3, CO_2,  dan senyawa organic lainnnya.

Parasetamol (asetaminofen) merupakan turunan senyawa sintetis dari p-aminofenol yang memberikan efek analgesia dan antipiretika. Parasetamol adalah derivat-asetanilida ini adalah metabolit dari fenasetin, yang dahulu banyak digunakan sebagai analgetikum, tetapi pada tahun 1978 telah ditarik dari peredaran karena efek sampingnya (nefrotoksisitas dan karsinogen). Khasiatnya adalah analgetik dan antipiretik, tetapi tidak anti radang. Dewasa ini pada umumnya dianggap sebagai zat anti nyeri yang paling aman, juga untuk swamedikasi (pengobatan mandiri). Efek analgetiknya diperkuat oleh kofein dengan kira-kira 50% dan kodein.

            Parasetamol dapat mengalami degradasi yang penyebab utamanya karenaadanya proses hidrolisis. Parasetamol dengan adanya air akan terhidrolisismenjadi asam asetat dan p-aminophenol,   Penggunaan metode pembuatan tablet parasetamol yang kurang tepatdapat mempengaruhi stabilitas dari tablet tersebut. Pada pembuatan tablet secaragranulasi basah terdapat zat berair yang dapat memicu reaksi hidrolisis parasetamol