Senin, 11 Maret 2013


Alkil alkanoat atau yang lebih dikenal sebagai ester adalah turunan dari senyawa alkanoat yang terbentuk melalui penggantian atom hidrogen pada gugus karboksilat dengan gugus alkil (R’). Ester memiliki rumus struktur yang sama dengan asam alkanoat dan memiliki gugus fungsi RCOOR’.
R dan R’ merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.
Contoh :
1) CH3–COO–CH3 R = R1 yaitu CH3
2) CH3–CH2–COO–CH3 R = CH3–CH2(C2H5)dan R1=CH3

Ester merupakan senyawa yang sangat berguna karena dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lain. Ester merupakan isomer fungsi dari asam karboksilat dengan gugus fungsi

Rumus umum asam ester adalah


Salah satu metode umum dalam pembuatan ester yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat.
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).
Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:




Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:

Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.


Permasalahan :
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).
mengapa dengan menggunakan gashidrogen klorida, penggunaanya cenderung melibatkan ester-ester aromatik?

3 komentar:

  1. Saya akan mencoba memberikan penjelasan atas permasalahan tersebut, menurut saya hal tersebut dikarenakan hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus aril.

    BalasHapus
  2. saya akan coba menjawab permasalah anda itu dikarenakan ester aromatik memiliki
    1. Molekul siklik dan datar .
    2. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).
    3. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi)

    BalasHapus
  3. Menurut saya,mengapa dengan menggunakan gashidrogen klorida, penggunaanya cenderung melibatkan ester-ester aromatik itu disebakan oleh untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

    BalasHapus