KEASAMAN ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.

a.Suku rendah berwujud zat cair encer, suku tengah berwujud zat cair kental, dan suku         tinggi padat.

b. Makin banyak atom C makin tinggi titik lelehnya.

c. Semakin banyak atom C nya semakin lemah sifat keasamannya (asam alkanoat yang paling    kuat keasamannya adalah asam format, HCOOH).

d. Semua merupakan asam lemah.

e. Bereaksi dengan alkanol membentuk alkil alkanoat (esterifikasi).

f. Reaksi Substitusi OH dalam gugus COOH dengan halogen.

g. Asam formiat dapat melepuhkan kulit.

h. Bereaksi dengan basa membentuk garam.

Sifat kimia yang paling menonjol dari asam karboksilat ialah keasamannya. Dibandingkan dengan asam-asam mineral seperti HCl dan HNO₃ (pKA sekitar 1 atau lebih rendah),asam karboksilat adalah asam lemah dari pada alcohol atau fenol,terutama karena stabilisasi resonansi ( efek resonansi) dari anion karboksilatnya, RCO₂^- 

KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT

I. Pengukuaran kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Ka= RCO2-H3O+RCO2H

Dimana : [RCO₂H] = molaritas dari RCO₂H

[RCO₂] = molaritas dari RCO₂^-

[H₃O⁺] atau [H⁺] = molaritas H₃O⁺ atau H⁺

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

II. Resonansi dan kekuatan asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

III. Efek induksi dan kekuatan asam

Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

                                                                                           

Permasalahan :

·         Mengapa semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat keasamannya?

·         Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya.

 Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Yang ingin saya tanyakan disini adalah

Bagaimana cara agar molekul asam karboksilat lebih banyak terionisasi dalam larutan air, agar asam karboksilat dapat menjadi asam yang lebih kuat ?